Sherman, Buffalo State yıllarında tanıştığı arkadaşı -ve bir dönem partneri- Robert Longo’nun kendisini cesaretlendirmesi sonucu gittiği partilerde çeşitli kılıklara bürünmeye başladı. Doğaçlama gelişen bu kılık değiştirme arzusu, Cindy için, gideceği partiye ne giyeceğine karar vermek kadar olağan bir uğraşa dönüştü… Ortamından hoşnut olmadığı bir partide, bir yastığı bluzunun i.ine sokuşturup hamile bir kadın rolüne bürünüyordu çrneğin.

1975’te Doll Clothes adlı kısa filminde toplum esareti altında bir kadını konu alan Sherman, feminist propagandanın teorik tartışmalarına dahil olmaya ilgi duymuyor; feminizmin içten gelen bir şey olduğunu, bu konu hakkında konuşmanın anlamsız olduğunu düşünüyordu. 2003 yılında Tate Studio için ressam, romancı ve eski boksörBetsy Berne ile yaptığı röportajda feminizme bakışını şöyle alkışladı: “İş özünde ne ise odur, feminist bir çalışma ya da feminist düşünceli olarak olarak kabul görmesi beni mutlu eder ama bu demek değil ki feminizm etrafında dönen teorik zırvalardan dem vuracağım ya da yaptığım işi o şekilde ele alacağım.”